Takamatsu Toshitsugu blev født den 10. Marts 1889 i byen Akashi i Hyogo præfekturet. Han startede sin træning Som 9-årig i bedstefaderen Toda Shinryukens kampkunstskole. Han blev først oplært i Shinden Fudo Ryu, en ganske hård og krævende træning efter hans eget udsagn. Senere
lærte han yderligere fem andre Ryu-ha fra Shinryuken, bl.a. Gyokko Ryu som i dag danner basis for træningen i Bujinkan. Som 13-årig startede Takamatsu træning i Kobe hos Soke Mizutada Yoshitaro Tadafusa. Efter flere års dedikeret træning fik Takamatsu Menkyo Kaiden i Tagaki Yoshin Ryu.
Takamatsu arbejdede i sine unge år på familiens tændstik fabrik i Kobe. Han tog gerne det hårde arbejde for at træne sin udholdenhed og hærde sin krop. På fabrikken blev der ansat en sikkerhedsvagt ved navn Ishitani Takeo Masatsugu. Han var oplært i en række skoler og var bl.a. stormester for Gikan Ryu. Ishitani tog den nu 17-årige Takamatsu som elev, og introducerede ham for Kukishin Ryu. Kort før sin død, overdrog Ishitani sine skoler til ham. Efter Ishitanis død i 1909 fortsatte Takamatsu sin træning i Kukishin Ryu hos Kuki familien indtil slutningen af 1940erne. Her opnåede han grad af Shihan-ke, og hjalp bl.a. Kuki familien med at genetablere dele af deres Ryu-ha.
Takamatsus ry som kampkunstner var udbredt vidt omkring, og gjorde ham bl.a. til præsident for Nippon Minkoku Seinen Botoku-kai – sammenslutningen af Japansk Ungdom i Kampkunst. Takamatsu var to gange i Kina. Den første gang blev han alvorligt syg og måtte vende tilbage til Japan efter et par år. Anden gang han var i Kina rejste han til det nordlige Kina og Manchuriet, hvor han knyttede venskab med den sidste kinesiske Kejser. Under sit ophold blev han hyret af forskellige krigsherrer, bl.a. som livvagt. Han opnåede at blive valgt til præsident for Den Japanske Nationale Budo Sammenslutning i Kina. Han havde et stort antal personlige kampe, og Takamatsu vandt dem alle, på nær nogle få som blev erklæret uafgjort. Efter 10 år i Kina returnerede han til Japan i 1919. Efter hjemkomsten gik han i gang med at studere Tendai Buddhisme på Hiei-zan bjerget i Kyoto, og opnåede her præstestatus.
Takamatsu var både kunstner og skribent. Han var kendt for sit kritiske syn på de moderne kampsportssystemer. Han skrev bl.a. flere artikler hvor han gav udtryk for sin utilfredshed med den udvikling Budo havde taget hen imod de moderne kampsports systemer og deres turneringer, hvor man kunne vinde trofæer. Om Ninjutsu har han bl.a. skrevet: ‟ De sande udøvere af Shinobu kom til den erkendelse at det var vigtigt at opnå indsigt igennem menneskets love. Konflikter og kamp må undgås når der ikke er absolut grund til det. Jeg lærte fra min mester at det er kampkunstnerens pligt at opnå indsigt gennem menneskets love. Der bør ikke være nogen kampe der ikke bygger på disse love. Derfor har den der går imod naturens love allerede tabet kampen, inden den er i gang. Første prioritet er at vinde uden kamp – det er vejen.‟
Efter 2. V.K. slog Takamatsu sig ned i Kashihara i Nara præfekturet, og etablerede Kashihara shobu kyu-ku og underviste kampkunst sammen med personer fra Kukishin Ryu. Da han var i 60erne modtog han besøg af den 27 årige Masaaki Hatsumi, som søgte den gamle krigerånd. Hatsumi blev personlig elev hos Takamatsu og modtog undervisning af ham i 15 år. Hatsumi overtog senere samtlige af de ni Ryu-ha som Takamatsu havde arvet fra sine tre lærere. Takamatsu stoppede sin træning som 80-årig, men vedblev at overvåge Hatsumis træning. Kort tid før sin død fortalte Takamatsu sin elev Hatsumi at han havde lært ham alt hvad han vidste. Han døde den 2. april 1972. Kun få personer kendte til hans liv som kampkunstner, og kun enkelte var bekendt med at han tillige var Soke for flere Ninjutsu Ryu-ha.